4. 10〜11月

この時期にはWILCで活躍されていたOBOGの方がお越しくださるOBOG会が開かれます。（2023年度は9月末）WILCのOBOGの方には、法曹や国際法学者、外務省などの省庁はもちろん、会社経営や勤務などで多方面でご活躍されている方が多くいらっしゃいます。現役生はOBOGの方々から将来決定に生きる貴重なお話を聞くことができます。

ついに9月中旬にJessupの問題が発表され、10月から本格的にJessupに向けた準備が始まります。WILCはJessup International Roundへ出場し、世界で好成績を収めることを目標にしています。この目標に向けて、1年生と上級生総出で取り組みます。

基本的な流れは夏のJapan Cupと同様ですが、世界最大規模の大会ということもあり、問題の難易度はけた違いであるため、それまでに培った能力を生かしながら、メンバー間で協力し主張を構成していきます。